Es ist Frühling 1963. His Bobness, der zu der Zeit noch immer der alte Revolution-Folker war, spaziert durch Greenwich Village. Begleitet wird er von seiner damaligen Liebe Suze Rotolo, die gerade aus Italien zurückkam. Beide sind nach ihrer einjährigen Beziehungspause glücklich vereint. Ein Jahr zuvor verließ sie Bob Dylan, um in Italien ihrem Kunststudium nachzuehen, und sorgte bei Dylan für viel Herzschmerz. Dabei ist “The Freewheelin’ Bob Dylan’ textlich gar kein richtiges Liebesalbum, wie man es angesichts des Plattencovers vermuten könnte.

Nichtsdestotrotz könnte es wohl kein passenederes Cover für diese Platte geben. Insbesondere, da Bob Dylan und das Album von Suzie Rotolos politischem Hintergrund (ihre Eltern waren beide Mitglieder der Communist Party), Ihrer Person und ihrer Linksorientierung beeinflusst wurde.

Suze Rotolo fasst den Zauber des Albumcovers selbst wohl am besten zusammen:

It is one of those cultural markers that influenced the look of album covers precisely because of its casual down-home spontaneity and sensibility. Most album covers were carefully staged and controlled, to terrific effect on the Blue Note jazz album covers … and to not-so great-effect on the perfectly posed and clean-cut pop and folk albums. Whoever was responsible for choosing that particular photograph for The Freewheelin’ Bob Dylan really had an eye for a new look.